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Die drei sprechenden und singenden Streifenhörnchen Alvin, Simon und Theodore sind fröhlich wie eh und je: Die quirligen Brüder leben noch immer bei Dave und frönen ihrem liebsten Hobby, der Musik. Doch durch eine Verkettung von Missverständnissen und unglücklichen Zufällen glauben die Chipmunks, dass Dave seiner Angebeteten einen Heiratsantrag machen will. Das Problem ist jedoch, dass Daves neue Freundin in New York lebt und Alvin, Simon und Theodore sich ganz sicher sind, dass ihr Freund seine tierischen Begleiter zugunsten seiner Zweisamkeit los werden möchte. Kurzentschlossen begeben sich die drei Streifenhörnchen auf einen mehrtägigen Road Trip nach New York, um die anstehende Verlobung zu verhindern. Doch drei singende Tiere, die allein reisen, ziehen eine Menge Aufmerksamkeit auf sich ...