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Sebastian, gerade Dreißig und Mitglied der Generation Praktikum, befindet sich beruflich wie privat am "Deepest Point of Shit": Sein Chef nimmt ihn nicht ernst, und seine Freundin Simona hat ihn für einen Mann verlassen, der das hat, was ihm selbst fehlt: Erfolg im Job, Geld wie Heu und unverwüstliches Selbstvertrauen. Zu allem Übel will Simona ihren neuen Lover auch noch zur Hochzeit von Andi, Sebastians bestem Freund, mitbringen. Eine Strategie muss her, denn Sebastian will auf keinen Fall als sitzengelassener Loser dastehen! Und so lässt er sich beim Junggesellenabschied auf eine bescheuerte Wette ein: entweder er kann die hinreißende Tänzerin Sarah dazu überreden, ihn auf die Hochzeit zu begleiten, oder er muss vor versammelter Hochzeitsgesellschaft die Hosen herunter lassen. Um vor Sarah zu punkten, gibt er sich als wohlhabender Marketing-Manager aus und verstrickt sich in alle nur denkbaren Lügen. Doch der Plan geht auf und Sarah will ihn zu Andis Hochzeit begleiten. Als sie allerdings zur vereinbarten Zeit nicht erscheint, verliert Sebastian die Wette, löst seine Wettschuld zähneknirschend ein - und blamiert sich bis auf die Unterhose. Genau im peinlichsten Moment taucht Sarah schließlich doch noch auf. Sebastian, der sich in Sarah verliebt hat, verpasst weiterhin konsequent jede Gelegenheit, seinen Schwindel aufzuklären. Er muss erst Andis neuen Porsche zu Schrott machen, nach einer Auseinandersetzung mit einer Motorrad-Gang im Krankenhaus aufwachen und Sarah um ein Haar verlieren, bevor er den Ernst der Lage erkennt und buchstäblich in letzter Sekunde noch einmal alle Register zieht ...